Jorge Sampaio, que foi chefe de Estado entre 1996 e 2006, presidiu ao Dia da Região em 2003, na aula magna da Universidade dos Açores, em Ponta Delgada, ilha de São Miguel.

O ano passado, em 2016, Marcelo Rebelo de Sousa, que terá evitado deslocar-se aos Açores por haver eleições para a Assembleia Legislativa, esteve no Dia da Madeira, no 40.º aniversário das autonomias regionais.

Os estatutos provisórios dos Açores e da Madeira foram publicados em 30 de abril de 1976, mês em que foi promulgada a Constituição, a lei fundamental que constituiu os arquipélagos como regiões autónomas dotadas de estatutos político-administrativos próprios.

A criação do Dia dos Açores, feriado regional que se comemora na segunda-feira do Espírito Santo, foi aprovada pela Assembleia Legislativa em 26 de junho de 1980, mas só a partir de 1997 é que se iniciaram cerimónias oficiais para assinalar a data.

Até 2005, as cerimónias foram apenas uma iniciativa do Governo Regional.

Em 1997 foi o município de Ponta Delgada, na ilha de São Miguel, o maior do arquipélago e onde está sediada a presidência do executivo açoriano, a acolher a sessão comemorativa que, então, incluía uma conferência, figurino que se manteve até 2005.

Nesse período, o feriado regional teve comemorações oficiais em Angra do Heroísmo (ilha Terceira, 1998), na Horta (Sociedade Amor da Pátria, a primeira sede do parlamento regional, 1999), Santa Cruz das Flores (2000) e Fall River, Estados Unidos da América, onde reside uma grande comunidade de açorianos (2001).

As comemorações do Dia da Região regressam depois a São Miguel, ao concelho da Ribeira Grande em 2002 e a Ponta Delgada em 2003, para no ano seguinte a escolha recair em Santa Cruz, concelho único da ilha Graciosa.

Em 2005, as cerimónias decorrem em Vila do Porto e, um ano depois, novamente, na Sociedade Amor da Pátria, na Horta, o único concelho do Faial, passando nesta data a ser uma celebração conjunta do parlamento e governo regionais.

Então, discursaram os presidentes da Assembleia Legislativa e do Governo Regional e houve a entrega de insígnias honoríficas açorianas, modelo que se mantém.

São Roque do Pico recebe as comemorações em 2007, Velas, na ilha de São Jorge, em 2008, para no ano seguinte o Dia da Região ser celebrado, novamente, junto da comunidade emigrante açoriana, agora em Toronto, Canadá.

A mais pequena ilha dos Açores -- Corvo -- foi palco das celebrações em 2010, para um ano depois ser Praia da Vitória, na ilha Terceira, e em 2012 Povoação, São Miguel.

Horta (2013), Nordeste (ilha de São Miguel, 2014), Lajes das Flores (2015) e Vila Franca do Campo (São Miguel, 2016), foram os concelhos que se seguiram para as celebrações do Dia dos Açores que ainda não teve como palco as Lajes e Madalena (Pico), Calheta (São Jorge) e Lagoa (São Miguel).