Em 2005/06, nos oitavos de final da Liga dos Campeões, os 'encarnados', comandados pelo neerlandês Ronald Koeman, conseguiram eliminar os então campeões europeus em título, e de forma indiscutível, com um claro 3-0 no conjunto dos dois jogos.

O Benfica venceu na Luz por 1-0, com um golo do central brasileiro Luisão, aos 84 minutos, e, depois, triunfou por 2-0 em Anfield Road, com tentos de Simão Sabrosa, aos 36, e do italiano Fabrizio Miccoli, presentemente preso, aos 89.

Esta foi a única vez que o Benfica afastou o Liverpool, mas, nas quatro eliminatórias perdidas, ainda conseguiu mais duas vitórias, totalizando quatro, contra seis dos 'reds', que também mandam em termos de golos (19 contra 11).

O conjunto da cidade dos Beatles superiorizou-se nos 'quartos' da Taça dos Campeões de 1977/78 e 1983/84, na segunda ronda da mesma prova em 1984/85 e, mais recentemente, nos quartos de final da edição 2009/10 da Liga Europa.

A primeira batalha entre os dois clubes aconteceu em 1977/78, época para a qual o Liverpool partiu como campeão da Europa e acabou como bicampeão, depois de derrotar na final os belgas do Club Brugge por 1-0, em Wembley.

Nos quartos de final, os ingleses não tiveram dificuldades em afastar o 'onze' do inglês John Mortimore, vencendo por 2-1 na Luz, depois de Nené ainda adiantar os anfitriões, e por 4-1 em Anfield Road, onde o avançado luso voltou a faturar.

Seis anos volvidos, em 1983/84, o Liverpool voltou a ultrapassar o Benfica no caminho para novo título europeu, desta vez conquistado na capital italiana, numa final com a anfitriã Roma, resolvido nos penáltis (4-2, após 1-1 nos 120 minutos).

O confronto foi novamente nos 'quartos' e os comandados do sueco Sven-Goran Eriksson aguentaram-se em Inglaterra, onde perderam apenas por 1-0, selado pelo temível galês Ian Rush (66 minutos), para, depois, acabarem derrotados na Luz por 4-1, num encontro em que Ronny Whelan 'bisou'.

Na época seguinte, o duelo foi mais prematuro, na segunda ronda e o Benfica, do controverso húngaro Pal Csernai, foi vítima na primeira mão de um 'hat'trick' de Ian Rush, num desaire por 3-1 em que Diamantino faturou para os portugueses.

Em 07 de novembro de 1984, na Luz, e depois de cinco derrotas consecutivas, o Benfica conseguiu bater os 'reds', então também detentores do título europeu, graças a um penálti do dinamarquês Michael Manniche, logo aos cinco minutos. O 2-0, que daria o apuramento aos 'encarnados', nunca apareceu.

Depois destes três duelos em oito anos, o reencontro entre Benfica e Liverpool só aconteceu em 2005/06 e, para não variar, os 'reds' apresentaram-se como campeões europeus, depois de uma épica vitória sobre o AC Milan (3-2 nos penáltis, após recuperarem de 0-3, ao intervalo, para 3-3), na final de 2004/05.

Como em 1977/78, a eliminatória começou na Luz e o Benfica marcou primeiro, mas desta vez já sobre o final do encontro, aos 84 minutos, por intermédio do 'gigante' Luisão, de cabeça, na sequência de um livre marcado por Petit.

Os 'encarnados', que já tinham 'arrumado' o Manchester United e Cristiano Ronaldo na fase de grupos, chegaram a Inglaterra em vantagem e, com uma exibição para a 'lenda', conseguiram o primeiro e único triunfo de sempre na casa dos 'reds' (2-0).

No 'mítico' Anfield Road, a formação de Ronald Koeman marcou um golo em cada parte, o primeiro através de um grande pontapé de fora da área de Simão, aos 36 minutos, depois de, aos 30, Geovanni ter acertado na barra.

A formação da casa, 'empurrada' pelos adeptos, ainda tentou reentrar na eliminatória, mas não conseguiu chegar, sequer, ao empate no jogo e, aos 89 minutos, o italiano Fabrizio Miccoli apontou o 0-2 final, qual 'acrobata', servido por Beto.

Depois desta inesquecível eliminatória, o Benfica defrontou ainda mais uma vez o Liverpool, em 2009/10, na primeira época sob o comando de Jorge Jesus, novamente nos quartos de final, mas desta vez da Liga Europa.

Ainda com o feito de 2005/06 bem presente, os 'encarnados' somaram um terceiro triunfo consecutivo, ao vencerem na Luz por 2-1, graças a dois penáltis de Óscar Cardozo na segunda parte, depois de um golo madrugador de Daniel Agger (nove minutos).

Com os golos fora ainda em vigor, o Benfica foi para Anfield Road com uma vantagem muito curta e, desta vez, não a conseguiu segurar, ao sair derrotado por 4-1.

Num jogo em que esteve a perder por 3-0, o conjunto 'encarnado' ainda sonhou com o apuramento quando Cardozo reduziu para 3-1, aos 70 minutos. Faltava um golo, mas ele apareceu para os locais, aos 82, altura em que o espanhol Fernando Torres 'bisou'.

O 11.º encontro entre o Benfica e o Liverpool, da primeira mão dos quartos de final da edição 2021/22 da Liga dos Campeões em futebol, realiza-se na terça-feira, pelas 20:00, no Estádio da Luz, em Lisboa.

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